Este foi, de facto o primeiro feito da Expansão Marítima Portuguesa no reinado de D. João I. O Infante D. Henrique, participa com os seus irmãos na batalha da conquista de Ceuta, onde se distingue e é armado cavaleiro. Com efeito, as conquistas ultramarinas portuguesas começaram em 1415, com a Tomada de Ceuta, cidade moura, terminal das rotas trans-saarianas por onde chegavam à região do Mediterrâneo os produtos da África Negra: ouro, marfim, pimenta-vermelha e escravos.
Porque a tomada de Ceuta se revelou um fracasso comercial, já que os mouros desviaram as suas rotas para Tânger, os portugueses, por via disso, insistiram na conquista desta praça que resistiu às investidas dos descendentes dos lusitanos até 1471, data em que foi, enfim, conquistada. Outras praças marroquinas, ao longo da costa atlântica foram também conquistadas pelos portugueses, como por exemplo Mazagão em 1502, que durante mais de cem anos, foi a última e única possessão portuguesa no Norte de África. Dela sairam os portugueses apenas em 1769, arrasando completamente a cidade.

É certo que antes da descoberta da Madeira, as viagens marítimas dos Portugueses não foram, nem contínuas, nem extensas, nem sistematicamente orientadas. Durante muito tempo, pescadores do Sul de Portugal, e durante várias gerações, foram alargando mais para o sul a sua área de pesca e de saque. Portugal não prestou grande atenção à Madeira até ao começo do século XV. Em 1517, o rei de Castela enviou uma importante frota à ilha de Porto-Santo (Madeira). Já Castela e Portugal estavam numa corrida desenfreada (durou mais do que cem anos) pelo domínio permanente das Canárias, defendidas arduamente por tribos locais. O direito de Castela sobre as Canárias foi reconhecido pelo papa só em 1536, facto que Portugal recusou aceitar até 1580. Esta chegada dos castelhanos à Madeira, que não estava povoada, convenceu os Portugueses a reagir com determinação para preceder os castelhanos, e assim em 1519 e 1520 , Portugal enviou duas expedições para ocupar permanentemente a Madeira e Porto Santo. Idêntica acção foi tomada em relação aos Açores .

Segundo o historiador A.H. de Oliveira Marques, este foi o verdadeiro início da grande expansão ultramarina portuguesa, mas são muito mais os historiadores que consideram o início da expansão marítima portuguesa pela tomada de Ceuta, pelas razões que pode conhecer, clicando na imagem de Ceuta.

Ceuta